巧克力味的便便和便便味的巧克力，該怎麼選？
巧克力味的便便和便便味的巧克力，你會選哪個？面對這個靈魂拷問，大傢都不知道怎麼回答。
原因在於對便便的嫌棄。提到便便，仿佛就已經聞到瞭它的味道。
圖源：《我們的挑戰》
那便便究竟是什麼味道呢？其實，糞便是由多種化學成分組成的，味道也是多種成分混合在一起產生的。其中，起到關鍵作用的一個成分是3-甲基吲哚（3-methylindole），又名β-甲基吲哚，是吲哚的一個衍生物。另外，它還有一個響當當的名字，叫作糞臭素（skatole）。
3-甲基吲哚分子式
糞臭素的出身可謂“名正言順”，"skatole"的詞根是"skato"，在希臘語中正是糞便（feces）的意思。1877年，德國柏林的LudwigBrieger醫師在研究糞便中的揮發性物質時，發現除瞭短鏈脂肪酸（乙酸、正丁酸、異丁酸）、苯酚和吲哚之外，還有一種新物質，隨即將它命名為糞臭素。
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糞臭素可以在動物的腸道中，經由細菌或真菌降解色氨酸而生成。這也不難理解，為什麼臭豆腐、臭鱖魚、臭豆豉等一些食物聞起來有臭味。這些食物都富含氨基酸，經過微生物發酵，就會產生吲哚及其衍生物等“風味”物質。
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相關研究表明，高肉蛋白、高脂飲食可以導致腸道合成糞臭素的菌群富集，從而促進色氨酸代謝生成糞臭素等吲哚類物質，這也在一定程度上解釋瞭為何“吃得越好，拉的越臭”。
除瞭便便，糞臭素在自然界中也廣泛存在，甜根、蜜腺樟木、煤焦油等物質中都含有糞臭素。
茉莉花精油提取自茉莉花，含有包括糞臭素在內的100多種化學物質，可以調制香水。圖源：new.qq.com
不僅如此，單純的糞臭素本身就是一種香料。糞臭素在高濃度時具有令人不愉快的糞臭味，但經大量稀釋後有令人愉悅的、芬芳且柔和的香味。在濃度低於0.1ppm（10,000,000分之1）時，嘗起來是柔和而又過熟的果香味。
圖源：sohu.com
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那“香水有毒”，這句話有沒有依據呢？研究顯示，糞臭素可以導致牛、山羊、綿羊、大鼠和某些小鼠等動物的急性肺水腫和肺氣腫，但對人類的潛在毒性當下尚不明確。
除瞭制作香水，糞臭素還可以添加到食物裡！
為瞭不影響大傢的食欲，咱們接下來就叫它的另一個名字，3-甲基吲哚。根據GB2760-2014食品添加劑使用標準，3-甲基吲哚屬於食品用合成香料。
3-甲基吲哚大量稀釋後，加入幹酪、堅果、葡萄等制品中就有靈貓香基的香韻。稀釋後的3-甲基吲哚加入海味香精，還可以有魚肉味……
活動信息：
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小知識：
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大靈貓（學名：Viverrazibetha）分泌的靈貓香含3-甲基吲哚，具有很好的定香價值，稀釋後具有茉莉花香，可以用來配制大靈貓香。歷史上，大靈貓在中國長江以南流域曾經頗為常見，但因為它們斑斕的皮毛以及麝香分泌物，長期的過度捕殺已經嚴重降低瞭大靈貓的種群數量，在今年最新修訂的國傢重點保護野生動物名錄裡，它已經升級為國傢一級保護動物。
圖源：wiki
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椰子貓（學名：Paradoxurushermaphroditus），原產於東南亞，貓屎咖啡就是椰子貓吃瞭咖啡豆，半消化以後排泄出來的咖啡豆加工的，經過發酵的咖啡豆含有各種風味物質，其中包括3-甲基吲哚，這種咖啡被人認為“獨有一番風味”而備受追捧。但是因為這種消費也增加瞭它被盜獵和虐待的風險。
3-甲基吲哚作為食物香料用途十分廣泛。在奶酪、果茶、香草冰淇淋、巧克力、肉制品、啤酒、葡萄酒、白酒、咖啡、糖果、口香糖等食品中都有它的身影。
圖源：bilibili.com
看到這裡，是不是覺得手中的冰淇淋不香瞭？其實，大可不必擔心，食品裡的3-甲基吲哚不是從便便裡提取的。3-甲基吲哚一般從石化產品中提取，或者是采用Fischer法來生產。
Fischer法制備3-甲基吲哚：丙醛與苯肼加熱脫去水分子得丙醛苯腙，然後與氯化鋅或硫酸加熱，脫去氨分子環合得到3-甲基吲哚。圖源：參考文獻[7]
盡管嗅覺的個體化差異比較大，但有研究調查表明，純3-甲基吲哚在溶劑中的濃度大於1,000,000分之一的數量級時（在乙醇和三乙酸甘油酯中分別為0.21~0.44μg/g和1.73~3.45μg/g），嗅覺特征會由花香變為糞臭氣息。
圖源：baijiahao.baidu.com
3-甲基吲哚作為香煙添加物之一，在煙葉中也普遍存在。當煙氣中的3-甲基吲哚含量遠遠大於嗅覺轉變的濃度時，就會表現為糞臭味。但香煙的煙熏香可以掩蓋3-甲基吲哚的糞臭味，所以煙民不易察覺。另外，香煙中的3-甲基吲哚在口腔內積累，也被認為是導致煙民口腔異味的重要原因。
糞臭素對蚊子來說還是一種信息素。
當雌蚊子美美飽餐一口血，接下來就要尋找一個安全舒適的地方產卵。這個過程中，化學信號發揮瞭重要的作用，本能使它們傾向去含有一定量糞臭素的地方。
根據這個現象，科學傢設計瞭裝有糞臭素的滅蚊器，專門“誘拐”蚊子自投羅網。
糞臭素的味覺體驗代表瞭一類物質，正如“臭”字的一字兩義。
所以，究竟是“便便味的巧克力”，還是“巧克力味的便便”?看到這裡的你還執著之前的選擇嗎？
參考文獻[1]MillerMA,KottlerSJ,Ramos-VaraJA,etal.3-MethylindoleInducesTransientOlfactoryMucosalInjuryinPonies[J].VeterinaryPathology,2003,40(4):363.
[4]李鳳,賀稚非,李洪軍.公豬膻味物質糞臭素Ⅰ相代謝產物研究進展[J].食品工業科技,2012,000(001):404-408.
[6]DeslandesB,GariépyC,HoudeA.Reviewofmicrobiologicalandbiochemicaleffectsofskatoleonanimalproduction[J].LivestockProductionScience,2001,71(2-3):193-200.
[7]許建幗,史鴻鑫,徐麗麗.3-甲基吲哚的合成及其提純方法[J].化工生產與技術,2005,12(4):12-14.
科學審核：秋山雲
編輯：小叮當、九大一
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編輯：觀山不易